Probleme mit der Autodiscover-Funktion von Outlook und Exchange (ActiveSync)

Microsoft Outlook und andere Exchange-kompatible E-Mail-Programme nutzen einen sogenannten Autodiscover-Mechanismus, um die Einstellungen (z.B. Posteingangsserver, Postausgangsserver, Authentifizierungsmethode) zu einem E-Mail-Postfach automatisch zu erkennen. Leider hat dieser Mechanismus einen grundlegenden Konstruktionsfehler, der seit der Einführung von Let’s Encrypt-Zertifikaten auf unseren Webservern zu unerwarteten Problemen führt:

Bei der Einrichtung eines neuen Postfachs sucht Outlook zuerst unter der Domain der E-Mail-Adresse per HTTPS nach einer passenden Konfigurationsdatei (z.B. „https://variomedia.de/autodiscover/autodiscover.xml“). Wenn die Verbindung zum HTTPS Port 443 abgelehnt wird, oder die Konfigurationsdatei nicht exisitiert, wird im nächsten Schritt die Subdomain autodiscover probiert (z.B. „https://autodiscover.variomedia.de/autodiscover/autodiscover.xml“). Wenn auch dies fehlschlägt, wird im letzten Schritt nach einem Autodiscover-SRV-Eintrag im DNS gesucht. Wenn jedoch ein ungültiges SSL-Zertifikat für die (Sub-)Domain hinterlegt ist, so wird eine entsprechende Warnung angezeigt.

Leider hat Microsoft dabei nicht bedacht, dass es auch Webserver gibt, die Server Name Identification (SNI) für SSL-Zertifikate nutzen, um mehrere Zertifikate unter einer IP-Adresse zu ermöglichen. In diesem Fall ist für manche Domains ein SSL-Zertifikat hinterlegt, und für andere Domains nicht. Wenn auf eine Domain, für die kein gültiges SSL-Zertifikat hinterlegt ist, per HTTPS zugegriffen wird, so liefert der Webserver standardmäßig das erste vorhandene SSL-Zertifikat aus. Da dieses Zertifikat aber nicht für die angefragte Domain gilt, wird nun eine entsprechende Warnung angezeigt.

Falls Sie einen neuen E-Mail-Account in Outlook einrichten, und für Ihre Domain kein SSL-Zertifikat hinterlegt ist, kommt es daher nun immer zu einer Fehlermeldung. Ihnen wird dann das SSL-Zertifikat für „ws0.web.vrmd.de“ angezeigt. Sie können dieses Zertifikat entweder akzeptieren, oder die automatische Einrichtung mittels Autodiscover abbrechen.

Wir bieten einen Autodiscover-Dienst für Outlook und andere Exchange-kompatible E-Mail-Programme unter autodiscover.variomedia.de (bzw. autodiscover.securehost.de) an, der über einen SRV-Eintrag im DNS-Bereich genutzt werden kann. Diese SRV-Einträge wurden im Zuge der Einführung von Open-Xchange für alle Domains automatisch gesetzt.

Update vom 16.06.:

Wir werden für Let’s Encrypt Zertifikate zukünftig eine zusätzliche IP auf jedem Webserver einrichten, so dass die normale Webserver-IP keine HTTPS-Verbindungen mehr annimmt. Damit kann dieses Problem nicht mehr auftreten.

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